Synthèse des spiro-cycles via Diels-Alder et cycloaddition [3+2]

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Le travail décrit dans ce manuscrit traite de la réaction de Diels-Alder.

Il a pour but la synthèse des hétérocycles spiraniques de types, 1,2- et 1,3-oxazines et pyridazines.

Pour ce faire, on a utilisé comme diénophiles les 2-hydroxyméthylèneindan-1-ones et comme hétérodiènes les a-azoalcènes, N-acyliminium et a-azoalcènes.

Les produits obtenus dont la structure et la stéréochimie ont été établies par spectroscopie sont les 1,2-oxazines, les 1-oxydepyrroles, les oxazoles, les isoxazoles, les dioxazines, les pyridazines, des amides, une oxime, une hydrazone.

La structure et la stéréochimie de tous ces produits, établies à partir des analyses spéctroscopiques, ont montré que la réactivité des diénophiles via-à-vis des hétérodiènes est contrôlée par deux mécanismes hautement stéréospécifique et régiospécifique qui sont les réactions de cycloaddition [4+2], dite de Diels-Alder et cycloaddition [3+2].

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