Étude de la Réactivité de Quelques Anhydrides Cycliques

Application à la Réaction d'Acylation Enzymatique d'Alcools Chiraux

Les travaux présentés dans ce manuscrit se rapportent principalement à l’utilisation des anhydrides cycliques dans la réaction de transacylation enzymatique.

Ils sont constitués de deux parties distinctes et complémentaires.

La première concerne le dédoublement cinétique enzymatique d’alcools benzyliques secondaires avec des anhydrides cycliques, chiraux, achiraux et prochiraux.

Une méthode d’analyse multi-substrats est mise au point pour l’étude du dédoublement cinétique des aryl-alkyl-éthanols avec l’anhydride succinique en présence de la CAL-B (Candida antarctica lipase-B) et ce, via une approche de bi-, tri- et multi-substrats impliquant des mélanges de substrats (alcools) et permettant d’évaluer, rapidement, efficacement et en une seule étape d'analyse, le facteur de sélectivité pour chaque alcool.

La seconde partie de ces travaux porte sur des essais de synthèses, par catalyse avec des lipases, de polymères chiraux biodégradables conçus à partir d’anhydrides cycliques et d’époxydes.