La réaction de Horner-Wadsworth-Emmons assistée par les ultrasons

Optimisation des conditions opératoires et application à la synthèse des oligo-vinylphénylènes

Ces 30 dernières années, les systèmes organiques π-conjugués ont reçu énormément d’attention.

Par exemple, les oligovinylphénylènes (OVPs) et les polyvinylphénylènes (PVPs) qui sont particulièrement attrayants du fait de leurs structures rigides et planes, leurs propriétés électroluminescentes et photoluminescentes ainsi que leurs stabilités chimiques et photochimiques.

La construction stéréosélective des doubles liaisons carbone-carbone nécessite soit le recours à la réaction de Wittig ou à la réaction de Horner-Wadsworth-Emmons.

Nous avons opté, dans ce travail, pour la seconde méthode, reste malgré tout que la réaction nécessite au moins 12 h d’agitation à température ambiante et parfois nécessite l’ajout d’acide de Lewis pour améliorer le rendement.

L'utilisation des ultrasons nous a permis de faire baisser considérablement le temps de réaction et améliorer le rendement.

La réaction, dans les conditions optimales sous irradiation aux ultrasons, ne nécessite plus que 15 min avec une sélectivité totale.

Une fois la réaction sous conditions ultrasoniques est généralisée avec les aldéhydes aromatiques et aliphatiques, nous l’avons appliqué pour la synthèse des divers OVPs.