Hétérocycles condensés à partir des N-benzimidazolyl iminoéthers

préparation et réactivité des N-benzimidazolyl iminoéthers avec les nucléophiles azotés et organométalliques

Les hétérocycles constituent une source des plus importantes pour la découverte de médicaments actuellement disponibles sur le marché, par exemple le diazépam (Valium) est entre autre l'un des médicaments synthétiques les plus prescrits pour le traitement de l'anxiété, l’insomnie, etc.

Ce travail est une contribution à l'étude de la réactivité des N-benzimidazolyl iminoéthers vis-à-vis des nucléophiles azotés et organométalliques dans le but de synthétiser des hétérocycles formés par le benzimidazole, une entité pharmacophore bien connue, condensé avec les s-triazines, s-thiotriazines ou les triazaphosphorines.

Les amines primaires aussi bien que les organométalliques (cyanoacétate d'éthyle et malonate d'éthyle) s'additionnent sur le carbone imidique pour conduire aux intermédiaires réactionnels qui se cyclisent spontanément ou en présence d'autres électrophiles pour donner des benzimidazolo[1,2a]triazines, des benzimidazolo[1,2a]thiatriazines ou des benzimidazolo[1,2a]triazaphosphorines.

Les différentes étapes de ces synthèses ont été soigneusement étudiées et optimisées en vue d'accéder à ces nouvelles familles de composés hétérocycliques à propriétés pharmcophores potentielles.