Réactivité de nitrobenzofurazanes et nitrobenzofuroxanes

Quantification de faibles nucléophilies par couplages électrophiles avec divers nitrobenzofurazanes et nitrobenzofuroxanes

Dans le cadre de l’étude de la réactivité à caractère fortement électrodéficient que sont les nitrobenzofirazanes et nitrobenzofuroxanes, nous avons réalisé l’étude structurale d’une série de 7-anilino-4-nitrobenzofurazanes substitués en para du cycle phényle.

La mesure des constantes d’acidité de déprotonation (NH/N-) de ces molécules, dans un milieu eau-DMSO contenant 50,9% (en fraction molaire) nous a permis de chiffrer l’aptitude électroattractrice du motif nitrobenzofurazanyle (NBD) à délocaliser les électrons et de montrer que le motif NBD possède un effet électroattracteur plus intense que celui du groupement picryle.L’étude structurale a été complétée par une étude cinétique de la réactivité du 7-chloro et 7-N-méthylimidazolium-4-nitrobenzofurazane vis-à-vis de diverses anilines substituées en para, dans deux milieux eau-DMSO contenant respectivement 30 et 80% de DMSO (en volume).

L’étude thermodynamique et cinétique d’une série de nitrobenzofuroxanes substitués en -4 ou -6 par des groupements électroattracteurs tels que CN, CF3, et SO2CF3, nous a permis d’établir une échelle d’électrophilie pour ces mêmes molécules.