Cycloaddition [3+2] sur divers 1H-pyrrole-2,5-diones

Synthèse de cyclopropanes

Les dérivés du 1H-pyrrole-2,5-dione.

Cette réaction est régiospécifique et conduit à des cycloadduits de type hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole.

Les arylidène-N-arylpyrrolidine-2,5-diones.

Cette réaction est régiospécifique et conduit à des cycloadduits spiranniques du type triazaspiro[4.4]non-1-éne-6,8-dione.

Les arylidène-N-aryl-4-méthylpyrrolidine-2,5-diones.

Cette réaction est à la fois régiospécifique et diastéréospécifique.

Cette sélectivité a été établie suite à une étude spectrale bien détaillée qui démontre que l’approche du dipôle s’est effectuée sur la face la moins encombrée c’est-à-dire en anti par rapport au groupe méthyle.

L’évolution photochimique des ∆1-pyrazolines et des ∆2-pyrazolines obtenues conduit à la formation des cyclopropanes correspondants.